1903年12月14日星期一，莱特兄弟带着莱特飞行器尝试他们的第一试飞。只要飞机在空中停转，威尔伯就会快速拉起飞机，飞机还是仅仅飞行了几秒钟。
三天后，修复了受损的飞机，轮到奥维尔操作飞机，并且他比威尔伯取得了多一点的成功飞行，但是他太低估了升降机操作的敏感性，导致他在坠落前飞行了一个正弦图形路线。在他落地前，他设法使飞机飞行了大约12秒，飞行距离大约为120英尺。
经过轻微的维修，两个人轮流飞行，并且有一天飞行时间持续到最长59秒，飞行距离达到852英尺。不幸的是，在这次长时间飞行之后飞机损坏了。在莱特兄弟可以将飞机修理好之前，一阵大风刮过，推翻了修理中的飞机，造成的损坏超过了莱特兄弟对它的修理（虽然很多年以后它被修理好展示在博物馆中）。
这些是否构成真正的首次载人动力飞行还在被争议。很多人在这之前已经成功开发滑翔机（包括莱特兄弟），有一些成功的动力运行（虽然不是载人），并且还有一些人通过合理可信的故事声称在莱特兄弟之前就已经创造了载人飞机。
无论他们是不是第一个，莱特兄弟飞行器设置的工艺与其他许多申请者的区别是他们的飞行器不仅是动力驱动和携带人类，而且飞行器完全可控的，同时他们成功研发了三轴系统，一种不同于现在飞机操控的系统。
至于飞机二代，它或多或少和第一代飞行器相似，除了第二代配备了更为强大的电机和不同类型的木材。经过105次的试飞，莱特兄弟能够实现长达五分钟的飞行，他们经常展示他们创新的控制系统。在第三代飞机上，他们能够做得更好，包括1905年10月5日，威尔伯绕圈持续飞行39分钟，飞行总长度有24英里的一次飞行。
五年以后的1908年，莱特兄弟带着他们传奇动力飞机在美国和欧洲各地旅行，向人们展示他们神话般的飞行器，并与他们不同的人示威。一切都向良好的方向发展，直到那边的九月份，奥维尔·莱特向弗吉尼亚的居民展示他们的飞行器。此时，美国军队有兴趣购买莱特兄弟的飞机。莱特兄弟有义务向美国军方演示怎样安全和实际操作他们的飞机。
9月10日，奥维尔带着中尉弗兰克·d·拉姆飞行。两天后，奥维尔带着少校乔治·O·斯奎尔飞行了9分钟。这两次飞行都很顺利，但是下一次则是一个灾难。
1908年9月17日起飞，这次是奥维尔·莱特携带26岁的中尉托马斯·塞尔弗里奇做另外一个示范。大约有2000人聚在一起见证这次飞行。飞机起飞时塞尔弗里奇向人群挥手致意。
在聚集的人群之上，莱特飞行了几圈，大约有150英尺的距离平安无事，但是接着灾难发生。用他自己的话说：
在第四圈的时候，一切看似比以前的任何飞行都要工作的更好，更流畅，我开始在更大的环道上缓慢转弯。在开始缓慢转弯的时候麻烦开始了。…我匆匆瞥了一眼身后，却没发现什么不妥，但是我决定当这台机器面对着陆方向的时候关掉电源并且下降。这个决定是很难做到的，实际上我想从第一次熄号灯被听到是不是超过了两三秒的时间，直到使机器可怕震动的两次重击，显示有东西坏掉了。…机器突然转向右边，我立马切断电源。一瞬间，机器在前面急转向下，开始垂直掉向地面。我们的路线为垂直地面50英尺的罕见角度的路线。中尉塞尔弗里奇到这个时候没有说一句话，当后螺旋桨断裂时他匆匆瞥了一眼，他开始一次两次的看着我的脸，明显看出了我对现状的想法。当机器的头撞地时，他几不可见地喊道“哦！哦！”
在正常情况下，奥维尔可以简单的滑翔飞机，但是不幸的是破碎的螺旋桨撞上了一根支撑着垂直方向舵的钢丝绳，这正是导致飞机突然俯冲的原因。威尔伯最后设法做到一些最终表面上的控制，但是飞机无法正常降落，飞机头部最先撞击地面，将两名乘客抛在残骸中。不幸的是在此过程中塞尔弗里奇的头部撞在飞机的一块木框架上，导致头骨被撞碎。
飞机坠毁，人们很快从残骸中找到两个人，虽然两个人身上血迹斑斑，但是都奇迹般的还活着。但是奥维尔是清醒的，塞尔弗里奇不是。人们抬着两个人的担架很快冲到附近的医院，并且塞尔弗里奇很快被手术抢救。尽管如此，他并没有被救回，而且官方将死因列为头骨骨折并发症。
就这样，托马斯·塞尔弗里奇获得了一个很可疑的荣誉，称为第一个死在一次飞机坠毁事件的人。他随后以军事荣誉缘由被埋葬在阿灵顿国家公墓（顺便说一下，这是个令人惊讶的历史）。
一般认为他戴着头盔应该会在飞机坠毁事故中幸存，他的伤势虽然不简单，但也不至于对生命造成威胁。因为他的死亡原因，军队开始要求飞行员的在飞机上戴着厚厚的头盔保护自己的头部。
至于奥维尔，虽然他逃脱了死亡的危险，但是他的左腿骨折和髋关节脱臼，几根肋骨骨折，头部割伤和全身都是瘀伤。在医院经过一个半月的治疗，他在10月31日出院。虽然他能够重新行走和飞行，但是骨折和臀部所带来的痛苦将在很长一段时间内伴随着他的日常生活。
1912年，这次事件仅仅发生四年后，他的兄弟威尔伯去世。奥维尔使用它一直到1948年，有机会看到飞机产业从像自行车在空地上运输的一样一种主导长途旅行的交通工具到变成至关重要的军事用具，后者的使用使奥维尔并不高兴。他说二战后：
我们敢于希望我们发明了东西会给地球带来持久的和平。但是我们错了…。不，我没有后悔我在飞机的发明，但是没有人比我更能谴责利用它造成的破坏。我感觉飞机像火一样。就像我害怕火灾造成的损害，但是我认为他对人类是有好处的，人们发现了如何生火，并且我们已经学会了如何把火用在其他重要的途径上。
